Một vài công việc thời trẻ đã trang bị cho Kalanick những kỹ năng tổ chức
trong tương lai. Ví dụ, ông bán dao cho một công ty bán hàng đa cấp. “Bạn
sẽ bắt đầu với mẹ bạn và mẹ của những người bạn, từ đó họ sẽ giới thiệu
thêm khách hàng, và sau đó bạn bắt đầu bán.” Với một kỹ sư tương lai, trải
nghiệm này mang tính khai sáng. “Những kỹ sư coi thường người bán hàng.
Họ nghĩ đó là một công việc hạng bét và không đáng tin cậy. Nhưng bán
hàng là kể một câu chuyện. Đó là điều bạn học được trong việc bán hàng.
Bạn biết cách kể một câu chuyện.”
Kalanick vẫn tiếp tục làm việc sau khi nhập học ở UCLA, nơi ông theo đuổi
tấm bằng kép kéo dài năm năm. Một chuyên ngành là khoa học máy tính kết
hợp với kỹ thuật điện. Chuyên ngành còn lại là kinh tế học. Trước khi gia
nhập Scour, ông đã tham gia ba khóa thực tập nhằm hiểu cách những doanh
nghiệp lớn vận hành: công ty tư vấn Silicon Valley Internet Partners ở San
Francisco; Intel ở Oregon; và Tập đoàn Tư vấn Boston, nơi khách hàng của
ông là công ty điện lực Southern California Edison. Nhưng công việc bán
thời gian dài và tuyệt nhất chính là lớp học chuẩn bị cho kỳ thi SAT của
New Way Academy gần nhà. Chỉ lớn hơn những học viên một tuổi,
Kalanick dành ngày thứ Bảy để giảng cho phần lớn những học sinh trung
học Hàn Quốc cách đạt điểm thi cao. “Cách duy nhất để dạy được những
học sinh 16, 17 tuổi là biến buổi học thành một buổi biểu diễn,” ông nói.
“Bạn sẽ biểu diễn trong tám tiếng đồng hồ, và phải tự mình làm điều đó.
Bạn phải hài hước, nhanh nhẹn, thông minh. Bạn phải có khả năng xử lý
những học sinh ngắt lời. Tất cả mọi thứ.”
Với tất cả những trải nghiệm tuổi trẻ đó, thậm chí trước lần khởi nghiệp thất
bại đầu tiên, Kalanick đã học được tầm quan trọng của việc kể chuyện, nghệ
thuật biểu diễn, và sự bẽ mặt của việc đi xin tiền. Ông đang trên con đường
trở thành một doanh nhân.
Tòa án đã gõ chiếc búa phán quyết kết luận số phận của Scour khi Kalanick
và Todd bắt đầu ấp ủ về công ty tiếp theo. Cũng như những ca sĩ với bài hát
mới nhất nghe rất giống bài hát trước đó, cặp đôi này không từ bỏ kế hoạch
