khổ đối với Willie bởi vì cậu bị các bạn bè chế riễu do vóc người
thấp lùn, một nét di truyền từ người cha, và do kém tiếng Anh
bởi vì tiếng Pháp là ngôn ngữ đầu tiên. Cũng vào thời kỳ này,
Willie bắt đầu nói cà lăm (nói lắp), khuyết tật này không
thường xuyên mà tùy theo hoàn cảnh, theo trạng thái tâm hồn.
Cuộc sống của Willie trong giáo khu của ông bác đã dạy cho
cậu phải kiềm chế mọi cảm xúc, không được bộc lộ sự nóng giận
cũng như khi gặp gỡ các bạn bè khác phải hạn chế biểu lộ các
tình cảm, trong khi đó Willie là một con người rất tò mò, nhưng
đã phải giữ yên lặng, phải sống trong cảnh riêng tư. Kết quả là
Willie cảm thấy rất đau khổ ở nhà cũng như ở trường, và đã
khiến cho sau này, nhà văn Maugham phản ảnh các vết thương
tình cảm qua các nhân vật bên trong nhiều tác phẩm của mình.
Vào tuổi 16, Somerset Maugham không muốn theo học
trường King nữa nên được ông bác cho phép đi du lịch qua nước
Đức, tại đây William theo học tiếng Đức, học văn chương và
triết học tại trường đại học Heidelberg. Vào giai đoạn này,
Somerset Maugham khám phá thấy mình thuộc về loại người
đồng tính luyến ái (homosexual) cho nên càng trở nên lo lắng
và rồi tìm cách ẩn mình, ít tiếp xúc với xã hội chung quanh.
Khi trở về nước Anh, Somerset Maugham được ông bác kiếm
cho công việc làm trong một văn phòng kế toán nhưng sau một
tháng, William đã bỏ cuộc, sự việc này khiến cho ông bác rất bất
bình. Ông bác này muốn Somerset Maugham theo lối đi của cha
và ba người anh, họ đều là các luật sư xuất sắc trong khi đó
nghề mục sư cũng không thích hợp với William bởi vì chàng
nói cà lăm. Cuối cùng, một bác sĩ địa phương đã khuyên ông bác
cho Somerset Maugham theo học nghề y khoa trong khi mà
William thực sự muốn theo nghề viết văn. Cuối cùng William
Somerset Maugham đành phải tới thành phố London để theo
nghề y khoa tại trường St. Thomas trong 5 năm.
