đạn hạt nhân vào Cuba, chỉ cách bờ biển Florida 90 dặm. Tình hình nhanh
chóng leo thang từ đe dọa ngoại giao cho đến chỗ Mỹ phong tỏa hòn đảo, cả
Mỹ và Liên Xô đều tiến hành động viên quân đội, và xuất hiện một số cuộc
đụng độ đầy rủi ro, trong đó có việc một máy bay do thám U-2 của Mỹ bị
bắn rơi trên bầu trời Cuba. Trong thời kỳ đỉnh cao của cuộc khủng hoảng
kéo dài căng thẳng trong 13 ngày, Kennedy đã tâm sự với anh trai Robert
rằng ông tin là khả năng khủng hoảng sẽ kết thúc bằng chiến tranh hạt nhân
“trong khoảng từ 33-50%”. Các sử gia sau này đã không tìm được thêm điều
gì ngoài những con số đó.
Mặc dù nhận thức được mức độ nguy hiểm phải đối mặt, nhưng Kennedy
vẫn liên tục đưa ra những lựa chọn mà ông biết rằng thực tế sẽ làm tăng
nguy cơ chiến tranh, kể cả chiến tranh hạt nhân. Ông chọn đối đầu với
Khrushchev một cách công khai (thay vì cố gắng giải quyết vấn đề một cách
cá nhân thông qua các kênh ngoại giao); vạch ra một lằn ranh đỏ rõ ràng yêu
cầu rút tên lửa Liên Xô (thay vì dành cho mình không gian linh hoạt hơn);
đe dọa không kích để phá hủy tên lửa (biết rằng hành động này có thể khiến
Liên Xô trả đũa nhắm vào Berlin); và cuối cùng, vào cái ngày áp chót của
cuộc khủng hoảng, đưa cho Khrushchev một tối hậu thư với hạn chế về mặt
thời gian (và, nếu bị từ chối, Mỹ sẽ buộc phải tấn công trước).
Trong mối lựa chọn đó, Kennedy hiểu rằng ông đang làm tăng độ rủi ro,
khi mà các sự kiện tiếp theo đó và lựa chọn của những nhân vật ngoài tầm
kiểm soát của ông có thế khiến các thành phố của Mỹ bị hủy diệt bởi bom
hạt nhân, trong đó có Washington (nơi gia đình ông đã trú ngụ trong suốt
thời kỳ căng thẳng). Ví dụ, khi Kennedy gia tăng cấp cảnh báo của hệ thống
vũ khí hạt nhân Mỹ lên mức DEFCON
II, ông đã giúp hệ thống này bớt rủi
ro hơn trước một cuộc tấn công phủ đầu của Liên Xô, nhưng đồng thời lại
nới lỏng một số vấn đề về an toàn. Ở mức DEFCON II, các phi công Đức và
Thổ Nhĩ Kỳ sẽ sẵn sàng triển khai máy bay ném bom của NATO mang vũ
khí hạt nhân chỉ cách các mục tiêu của họ trong lãnh thổ Liên Xô chưa đến
hai giờ bay. Vì hệ thống khóa điện tử trên vũ khí hạt nhân vẫn chưa được
phát minh, nên sẽ không có rào cản về vật lý hay kỹ thuật ngăn chặn một phi
