Quảng, mở đầu cơ nghiệp của các đời chúa Nguyễn ở phương Nam. Năm
1613 ông mất, người con thứ sáu là Nguyễn Phúc Nguyên lên thay, thường
được gọi là Chúa Sãi (Sãi Vương). Nối nghiệp cha, Sãi Vương ra sức xây
dựng lực lượng, củng cố chính quyền, thi ân với dân, khắp nơi đều nức
tiếng. Nghe tin, Đào Duy Từ thổ lộ với bạn: "Chúa Nguyễn hùng cứ đất
Thuận Quảng, làm nhiều việc ân đức, lại có lòng yêu kẻ sĩ, trọng người
hiền... Nấu ta theo vào giúp thì chẳng khác gì Trương Lương về Hán, Ngũ
Viên sang Ngô, có thể làm tỏ rạng thanh danh, ta không đến nỗi phải nát
cùng cây cỏ, uổng phí một đời..." Đã quyết thì hành, Đào Duy Từ trốn vào
xứ Đàng Trong, tìm cách gặp được minh chủ.
Đầu tiên, ông dừng chân ở huyện Vũ Xương (nay thuộc Thừa Thiên -
Huế). Sau đi tiếp vào Hoài Nhơn (Bình Định), cải dạng làm một kẻ chăn
trâu, làm thuê cho một phú ông ở thôn Tùng Châu tên là Chúc Trịnh Long.
Trịnh Long là người hay chữ, thích thơ phú. Một hôm, ông đặt tiệc mời các
danh sĩ trong vùng đến uống rượu, ngâm thơ. Buổi chiều Đào Duy Từ đi
chăn trâu về cũng vừa lúc cuộc vui đang bốc, người ta đang thi nhau xướng
họa. Roi chăn còn trong tay, nón còn chưa bỏ, song mải nghe thơ, ông buột
miệng góp lời bình trước một bàn tiệc. Mọi người lấy làm lạ, xúm vào hỏi
chuyện thì Duy Từ đối đáp đều trôi chảy, càng nói càng tỏ ra thông tuệ.
Chúc Trịnh Long biết ông không phải người thường liền giới thiệu vói một
người bạn cũ là Trần Đức Hòa, làm Khám lí Quy Nhơn. Quan Khám lí thấy
ông có thực tài, lại có chí hướng nên mòi về nhà, ban đầu nhờ giúp dạy dỗ
con trẻ rồi quý đến mức gả cả con gái cho. Vốn là người gần gũi vói chúa
Nguyễn, năm 1627, Trần Đức Hòa tiến cử con rể với chúa Sãi. Khi ấy Đào
Duy Từ đã 55 tuổi.
