Nếu kỷ nguyên mới trong lĩnh vực công nghệ cao thực sự trở
thành thời đại của các giáo sư khoa học thì Jassy sẽ chứng tỏ là trường
hợp ngoại lệ. Tốt nghiệp Đại học kinh doanh Harvard với niềm đam
mê dành cho cánh gà rán và đội thể thao New York, Jassy dường như
không phù hợp trong công ty công nghệ mới. Có lẽ vì vậy mà con
đường sự nghiệp của Jassy tại Amazon trắc trở và đôi khi khó khăn.
Đó chính là anh chàng Jassy, người đã thuyết trình kế hoạch kinh
doanh đầu tiên vào năm 1998, có nội dung về mở rộng sang kinh
doanh âm nhạc. Nhưng sau đó anh chàng đứng nhìn một quản lý
khác được phụ trách dự án một cách đầy thất vọng. Vài năm sau,
trong cuộc tái cấu trúc tổng thể công ty, Jassy được chọn để quản lý
nhóm Cá nhân hóa, nhưng những kỹ sư kỹ thuật trong phòng từ chối
bị chỉ đạo bởi một người mà vào thời điểm đó, họ cho là ngoại đạo.
Jassy được trao cơ hội duy nhất. Bezos yêu cầu anh chàng nắm
giữ vị trí “cái bóng”– vai trò mới đòi hỏi Jassy theo sát vị CEO và
ngồi cùng ông trong tất cả cuộc họp.Những công ty công nghệ khác
như Intel và Sun đều có vị trí tương tự và Bezos cũng thử nghiệm
phương án này trước đó với những vị quản lý mới trong công ty – bao
gồm cả một kỹ sư đến từ D. E. Shaw, John Overdeck và người sáng
lập Accept.com, Danny Shader. Tuy nhiên, vị trí này chưa bao giờ là
công việc toàn thời gian, nhiều người trong số những “cái bóng”
trước đó đã rời khỏi công ty. Jassy băn khoăn về lời đề nghị của
Jeff. “Tôi thấy hãnh diện khi được làm việc cùng Jeff nhưng không
háo hức vì đã chứng kiến những bài học trước đó,” Jassy nói. “Tôi
hỏi Jeff thành công trông như thế nào. Ông trả lời thành công sẽ
đến khi tôi hiểu ông ấy, ông ấy hiểu tôi và chúng tôi tin tưởng
nhau.” Jassy đồng ý và dành hầu hết thời gian trong 18 tháng
tiếp theo bên cạnh Bezos, đi công tác cùng ông, thảo luận sự kiện
hàng ngày, quan sát phong cách và cách thức tư duy của vị CEO.
Jassy xác định vai trò của “cái bóng” như là cố vấn. Hiện tại, vị trí
“cái bóng” của Bezos chính thức thực hiện vai trò cố vấn kỹ thuật.