Livermore mở lại tài khoản ở văn phòng E.F. Hutton như ông đã
hứa sẽ làm. Lần này Livermore giao dịch cẩn trọng hơn nhưng vẫn
theo các quy tắc cũ của mình là đầu cơ trong một thời gian ngắn,
dõi theo cái băng giấy gần như từng giờ hay số liệu từng ngày. Ông
bắt đầu làm tốt hơn. Ông sống vui vẻ và kết bạn nhiều.
Tháng 10 năm 1900, ông cưới Nettie Jordan, một cô gái người Ấn
mà ông đã gặp trong những ngày còn chơi ở các văn phòng cá cược
miền Trung Tây. Hai người chung sống trong khách sạn Windsor ở
đại lộ số 5. Vào các mùa hè, Livermore thuê một ngôi nhà tranh ở
Long Branch thuộc bang New Jersy, ngay gần biển để ở. Ông đi du
ngoạn lần đầu tiên tới Châu Âu với Nettie trong suốt thời kỳ này
và tại đấy ông đã mua cho nàng những món trang sức trị giá hơn
12.000 đô la.
Sau đó tất cả những sòng bạc phá sản vào năm 1901 với một sự
phát triển cực mạnh của thị trường. Một thị trường đầu cơ lên giá đã
phát triển. Nước Mỹ rất thịnh vượng và thị trường bắt đầu lên cơn
sốt - kỷ lục cũ 250.000 cổ phần được giao dịch trong một ngày đã
bị phá vỡ bằng con số 3 triệu cổ phần giao dịch trong một ngày.
Những nhà tỉ phú thép, tài chính, và đường sắt cũng chuyển tới New
York để thu hẹp khoảng cách hoạt động. Những con bạc lớn cũng sẵn
sàng đút tiền vào nơi họ muốn ăn. Thời kỳ chuyển giao thế kỷ là
thời kỳ sống sôi động.
Có rất nhiều huyền thoại ở Phố Wall lúc ấy, nhiều nhân vật
trong số họ sẽ sống mãi trong lịch sử Phố Wall như: John Gates
“cược một triệu”, John A. Drake, Loyal Smith Page, và Hetty Green
khét tiếng - một nhân vật quyền lực là nữ đầu tiên của Phố Wall.
Hetty Green rất đặc biệt. Cuốn 100 bộ óc thao túng thị trường
của Kenneth L. Fisher đã ghi lại rằng bà ta rất sắc sảo, không
ngần ngại biến 6 triệu đô la thành 100 triệu đô la.