Là người gần gũi với Roosevelt, không nghi ngờ gì nữa, Donovan đã nghe
được tình trạng bất bình nhưng không nói ra liên quan đến sự tham gia của
Mỹ hay sự phản đối trao trả các thuộc địa ở châu Á cho các chủ cũ châu
Âu, nhất là pháp. Dẫu vậy, vị trí cá nhân của Donovan trong vấn đề này
không được rõ ràng. Hiển nhiên, Donovan là (và đã từng là trong suốt sự
nghiệp của ông) người ủng hộ mạnh mẽ cho Anh và những nỗ lực chiến
đấu của nước này. Nhưng Donovan có lẽ cũng phê phán chính sách thuộc
địa của Anh. Tác giả Anthony Cave Brown, người được tiếp cận nhiều hồ
sơ giấy tờ về đời tư của cả Donovan và người bạn đồng thời là đồng nghiệp
của ông - Otto C. Doering, đã viết: "Hồ sơ của ông Donovanl cho thấy ông
đã lấy làm tiếc về những khía cạnh nào đó của chủ nghĩa tư bản và đế quốc
Anh sau Chiến tranh Thế giới thứ 1, đặc biệt là về ách thống trị của Anh tại
Ấn Độ".
Nhà sử học Stein Tonnesson đã đi đến những kết luận khác, đặc biệt liên
quan đến chủ nghĩa thực dân Pháp: "Vị giám đốc OSS không chia sẻ về
mặt cá nhân với thái độ chống Pháp và chủ nghĩa thực dân của Roosevelt,
Tonnesson viết, "nên ông có lẽ chỉ là lựa chọn bất đắc dĩ cho việc thực thi
tham vọng chống Pháp của tổng thống". Mặc dù bản chất chính xác trong
quan điểm về chủ nghĩa thực dân của Donovan còn chưa rõ ràng, nhưng có
thể thấy Donovan duy trì thành công các mối quan hệ hữu hảo với rất nhiều
người châu Âu. Tác giả Brown, giống như những người khác, khâm phục
tình bạn khăng khít giữa Donovan và Stephenson ở MI6 và quan hệ công
tác tốt đẹp với ngài Louis Mountbatten - cả hai đều chứng minh rõ ràng
rằng Donovan có thái độ làm việc thân ái với người Anh trong cố gắng
chung của họ vì chiến thắng của Đồng Minh. Donovan cũng có "tình yêu
sâu sắc nước Pháp", và ông duy trì mối quan hệ chân thành với de Gaulle
và với giám đốc tình báo, đại tá Andre Dewavrin cũng như với nhiều người
