Lan, sau đó tham gia lực lượng Áo phục vụ ở Hungary chống lại quân đội
của Đế chế Ottoman. Ông bị bắt ở Romania, bị bán làm nô lệ và phải làm
công việc đồng áng. Một ngày kia, ông xoay sở để khống chế chủ nô, đánh
cắp quần áo và ngựa rồi trốn thoát đến biên giới nước Áo. Smith gây vạ
trong cuộc hành trình đến Virginia rồi bị bỏ tù trên con tàu Susan Constant
do nổi loạn sau khi bất tuân mệnh lệnh của Wingfield. Khi con tàu cập bến
Tân thế giới, kế hoạch là đưa ông ra xét xử. Tuy nhiên, quả là nỗi kinh
hoàng tột độ đối với Wingfield, Newport và những kẻ chinh phục quyền thế
khác khi họ mở niêm phong mệnh lệnh, họ nhận ra rằng Công ty Virginia
đã chỉ định Smith làm thành viên hội đồng cai trị để cai quản Jamestown.
Khi Newport giong buồm trở về Anh để lấy thêm người và hàng hóa
tiếp tế, còn Wingfleld thì không quyết đoán về những gì nên làm, chính
Smith là người đã cứu thực dân. Ông phát động một loạt thương vụ trao đổi
để bảo đảm nguồn cung lương thực. Trong một lần mua bán này, ông bị bắt
dưới tay Opechancanough, một người em trai của Wahunsunacock, và được
đưa đến trước mặt nhà vua ở Werowocomoco. Ông là người Anh đầu tiên
gặp Wahunsunacock, và chính trong lần gặp gỡ đầu tiên đó, theo một vài tài
liệu, mạng sống của Smith chỉ được cứu thoát bằng sự can thiệp của
Pocahontas, con gái Wahunsunacock. Được thả tự do ngày 2/1/1608, Smith
quay về Jamestown, lúc bấy giờ vẫn còn thiếu hụt lương thực một cách
ngặt nghèo, cho đến khi Newport kịp thời quay về từ Anh sau đó trong
cùng ngày.
Thực dân Anh ở Jamestown không học hỏi được gì nhiều từ kinh
nghiệm ban đầu này. Khi năm 1608 trôi qua, họ tiếp tục tìm kiếm vàng và
kim loại quý. Xem ra họ vẫn không hiểu rằng để sống còn, họ không thể
dựa vào người dân địa phương nuôi sống họ thông qua cưỡng bức hay trao
đổi. Chính Smith là người đầu tiên nhận ra rằng mô hình thuộc địa hóa từng
phát huy tác dụng tốt đối với Cortés và Pizarro không thể áp dụng ở Bắc
Mỹ. Chỉ đơn giản là tình huống cơ bản quá khác biệt. Smith nhận xét rằng,
không như người Aztec và Inca, người dân Virginia không có vàng. Quả
