Mùa thu năm 1967, Kravis đăng ký học tại trường Kinh doanh
Columbia và ngay lập tức cảm thấy hối hận. Anh đã bỏ lỡ cơ hội trên Phố
Wall. Cha anh thuyết phục anh cứ tiếp tục làm việc, nhưng Kravis đã gọi cho
ông chủ của mình ở Madison, Ed Merkle. Ông này cho phép anh tiếp tục
làm việc trong khi vẫn hoàn thành việc học. Mọi việc cứ đều đều trôi qua,
hai năm sau, khi đang ở đỉnh điểm của các cuộc quậy phá thời sinh viên, anh
tốt nghiệp bằng cử nhân khoa học và máy tính hạng xoàng.
Phố Wall vẫy gọi anh. Madison đã thâu tóm một tuyến đường sắt nhỏ,
công ty Katy Industries, và Merkle với ấn tượng vì nỗ lực của Kravis, đã
giao cho anh chịu trách nhiệm đa dạng hóa các hoạt động kinh doanh của
công ty. Kravis chọn làm việc ở dịch vụ khai thác dầu mỏ, một ngành mà
anh hiểu rất rõ. Đầu tiên, anh làm việc với những người “khai phá” ra ngành
này. Anh dành một năm đi khắp các con đường nhỏ ở Louisiana để mua các
công ty nhỏ lẻ cho Katy: một công ty chỉ có một sà lan, một tàu kéo và một
công ty chuyên về nạo vét lòng sông. Đó là những kinh nghiệm tốt, và là
nền tảng cho sự nghiệp của anh sau này.
Khi Katy lớn mạnh, Kravis đã chọn Jacob Saliba, bố của một người bạn
học ở trường kinh doanh, làm Tổng Giám đốc mới của công ty. Họ cùng
nhau thuê một căn hộ tại khách sạn Delmonico ở Manhattan, Saliba ở phòng
ngủ, Kravis ở phòng khách, và họ tiếp tục mua một chuỗi các công ty cho
Katy. Cuối cùng, Katy bị bán, và Kravis, lúc đó 20 tuổi, vội vàng tìm kiếm
và nhảy sang thử thách mới. Goldman Sachs quá bảo thủ và nặng nề về cơ
cấu, vì vậy Kravis đến làm cho một công ty nhỏ tên là Fahaerty
& Swartwood, nơi anh hy vọng sẽ có thể bắt đầu các hoạt động tài chính đầy
mạo hiểm. Không thành công, anh rời khỏi đó sau một năm. Mất việc, anh
chuyển sang giúp đỡ người anh họ của mình, George Roberts.
Roberts lớn lên ở Houston, chỉ lớn hơn anh một tuổi. Cha Roberts và
mẹ Kravis là chị em. Kravis và Roberts có ông là người Nga gốc Do Thái.
Ông đến Mỹ vào cuối những năm 1890 để trốn không gia nhập quân đội Sa
hoàng. Sau khi một nhân viên trên đảo Ellis đổi tên cho ông, “George
Roberts” liền gia nhập đội quân những người đồng hương với ông và ở lại
