hay Spiraea ulmaria, một loại cây sống trên vùng đất ngập nước ở châu Âu
và Tây Á.
Salicylic acid, thành phần hoạt tính của phân tử salicin, không chỉ có thể
làm giảm các cơn sốt và cơn đau mà nó còn có tính năng kháng viêm.
Salicylic acid có hoạt tính mạnh hơn salicin thiên nhiên, nhưng nó cũng gây
kích ứng rất mạnh niêm mạc dạ dày, điều này làm giảm giá trị dược học của
salicylic acid. Sự quan tâm của Hofmann đối với những hợp chất liên quan
đến salicylic acid bắt nguồn từ sự lo lắng cho cha của ông, người mắc
chứng bệnh viêm khớp mãn tính và salicin có tác dụng rất ít với căn bệnh
này. Với hy vọng khả năng kháng viêm của salicylic acid vẫn được bảo
toàn trong khi tính năng ăn mòn sẽ suy giảm, Hofmann đã cho cha mình
dùng thử một dẫn xuất của salicylic acid - acetyl salicylic acid (ASA), đã
được điều chế trước đó khoảng bốn mươi năm bởi một nhà hóa học người
Đức khác. Trong phân tử ASA, nhóm chức acetyl (CH
₃CO) thay thế
nguyên tử H trong nhóm OH của salicylic acid. Các phân tử phenol đều có
tính ăn mòn cao, do vậy Hofmann có lẽ đã suy luận rằng khi chuyển hóa
nhóm OH gắn vào vòng thơm thành nhóm acetyl, có thể xóa nhòa đặc tính
gây kích ứng của các phân tử này.
Salicylic acid
Acetyl salicylic acid
Mũi tên chỉ vị trí nhóm acetyl thay thế H trong nhóm OH của phenol
Thí nghiệm của Hofmann đã có kết quả rất tốt - cho cả cha của ông và
công ty Bayer. ASA có hiệu quả điều trị cao và không gây tác dụng phụ.
Hoạt tính kháng viêm và giảm đau của nó đã thuyết phục được Bayer, và