Illinois và sau đó chuyển đến làm việc ở Phố Wall chứ không phải Thung
lũng Silicon. Ông làm việc cho quỹ đầu tư tương hỗ D. E. Shaw, tập trung
vào chiến lược giao dịch dựa trên sự hỗ trợ của máy tính. Sếp của ông lúc đó
là Bezos, một phù thủy máy tính ở Princeton chỉ lớn hơn Holden vài tuổi.
Khi Bezos rời khỏi D. E. Shaw để khởi nghiệp Amazon, Holden đợi hai năm
để theo chân ông vì Bezos hứa không lôi kéo người cũ của công ty.
Holden đã trải qua hai công việc mang lại cho ông lợi thế ở Uber. Đầu tiên,
ông xây dựng hệ thống “tối ưu hóa” chuỗi cung ứng của Amazon, một mạng
lưới do máy tính điều khiển cực kỳ phức tạp chuyển sản phẩm từ kệ hàng
nhà kho đến cửa nhà người tiêu dùng. Sau đó, ông điều hành thứ mà
Amazon gọi là ứng dụng người tiêu dùng, tất cả công nghệ cho phép hoạt
động mua sắm ở Amazon diễn ra, bao gồm tìm kiếm trên trang, cá nhân hóa,
giỏ mua sắm… Holden rời khỏi Amazon năm 2006 để xây dựng một trang
mua sắm được Groupon mua lại năm 2011. Groupon, một công ty ở Chicago
được định giá hơn 30 tỷ đô-la trong khoảng thời gian ngắn ngủi đã không đủ
sáng suốt để ra quyết định bán khi nhận được đề nghị mua lại từ Google.
Công ty này đang bắt đầu đi xuống khi Kalanick gọi cho Holden.
Kalanick ghé thăm Holden ở Chicago đầu năm 2014, trước khi Holden bắt
đầu công việc ở Uber. Không phải lần đầu tiên Kalanick thiếu chuẩn bị để
đối đầu với thời tiết lạnh giá: ông không mang theo áo choàng trong chuyến
đi đến vùng Trung Tây này. Holden nhớ lại: “Chúng tôi muốn ra ngoài ăn
tối, và tôi nói với anh ấy, ‘Anh không thể đi bộ như vậy. Anh sẽ chết cóng
trước khi đến được nhà hàng.’ Do đó, tôi đưa cho anh ấy một chiếc áo
khoác.”
Khi đã ở trong phòng ấm áp, Holden và Kalanick thảo luận về những ý
tưởng sản phẩm. “Tôi đã tạo ra một danh sách 74 ý tưởng cho Uber, và
chúng tôi thảo luận về danh sách này,” Holden nói. “Khi đến ý tưởng xe tự
hành, tôi nói, ‘Hãy dừng lại ở đây vì tôi có một viễn cảnh khá tuyệt về thứ
này.’” Holden nói rằng Kalanick đã không suy nghĩ sâu về chủ đề này nhưng