Khởi đầu không hề suôn sẻ, Red Swoosh nếm trải bi kịch khi chưa đầy một
năm tuổi. Vào ngày 11 tháng Chín năm 2001, Kalanick đã lên kế hoạch gặp
Danny Lewin, nhà đồng sáng lập và giám đốc công nghệ của Akamai, để
xây dựng mối quan hệ tiềm năng có thể dẫn đến một vụ thâu tóm. Là người
Mỹ gốc Israel phục vụ trong đơn vị chống khủng bố của Lực lượng Phòng
vệ Israel, Lewin đã lên chuyến bay 11 của American Airlines từ Boston đến
Los Angeles – chiếc máy bay đã đâm vào tòa tháp phía Bắc của tòa Trung
tâm Thương mại Thế giới. Lewin được cho là người đầu tiên chết trong sự
kiện ngày 11 tháng Chín vì đứng lên chống lại một trong những tên không
tặc và bị một tên khủng bố khác cắt cổ từ phía sa Fabbrocino nói: “Đó là
một khoảng thời gian tăm tối.”
Đến cuối năm 2001, dù Red Swoosh vẫn tiếp tục phát triển sản phẩm nhưng
tình hình tài chính ngày càng tệ hơn. “Chúng tôi hết tiền,” Kalanick nói, vào
thời điểm Red Swoosh đang nợ thuế và lương nhân viên. “Tiếp đến, hợp
đồng dịch vụ với công ty mua lại Scour kết thúc.” Những công ty đầu tư
mạo hiểm truyền thống không phải là lựa chọn. Và Kalanick không thu được
gì từ những cuộc đàm phán với những đối thủ lớn vì các công ty này cũng
đang phải đối mặt với tình trạng khó khăn. “Ý tôi là, tất cả đều đang khốn
khổ.”
Mọi người nhanh chóng nhận ra tình thế vài năm trước, khi Kalanick và
những người bạn UCLA có thể dễ dàng huy động 4 triệu đô-la từ Michael
Ovitz và Ron Burkle là khó tin cỡ nào. Sau đó tiền đầu tư đổ tới, cho dù là
một công ty nhỏ bé được điều hành bởi một nhóm người không có kinh
nghiệm. Đó là thời điểm trước khi bong bóng dot-com vỡ, trước sự kiện 11
tháng Chín, và trước đợt suy thoái tiếp sau đó. Giờ đây, với một nhóm người
dày dặn kinh nghiệm hơn và một ý tưởng trong lĩnh vực kiếm ra tiền, Red
Swoosh đang trải qua một giai đoạn khó khăn để có được những cuộc hẹn.
Kalanick nói: “Tôi đã cố gắng làm tất cả những gì có thể.”
Sự cứu rỗi đến từ nơi không ai ngờ tới. Cuối năm 2001, Kalanick tìm được
một công ty đầu tư mạo hiểm nhỏ ở Nam California được điều hành bởi
