việc. Bowman dày dạn kinh nghiệm hơn Kalanick rất nhiều. Kalanick nhớ
đến ông như một người “cực kỳ khó tính và tham công tiếc việc. Bowman
hút hai bao thuốc và uống năm bình cà phê một ngày. Ông tràn đầy nhiệt
huyết.”
Kalanick cũng tìm ra một công ty khác để cùng đầu tư với August. Đó là
Steamboat Ventures, một nhánh đầu tư của Disney. Tuy nhiên, August
không chấp nhận Steamboat vì sợ khoản đầu tư của Disney sẽ dọa các khách
hàng tiềm năng là đối thủ của Disney bỏ chạy. Khi không có công ty nào
cùng đầu tư, August nói rằng họ sẽ không giải ngân khoản đầu tư lớn vào
Red Swoosh. Kalanick xoay xở để có được khoản vay 100.000 đô-la từ
August, như một phần của “quà chia tay”. Ông sử dụng một nửa khoản đầu
tư này để mua lại cổ phần từ nhà Chao, sau đó chuyển Red Swoosh đến Palo
Alto để gần Bowman hơn. Red Swoosh giờ đây đã có một ít tiền, một lãnh
đạo dày dạn kinh nghiệm, và một công ty đầu tư mạo hiểm danh tiếng chống
lưng, dù theo một cách không đáng kể.
Nhưng tất cả những điều này vẫn chưa đủ. Khi nền kinh tế không mấy cải
thiện, các nhân viên của Red Swoosh bắt đầu rời khỏi công ty. Công ty rơi
vào tình trạng bấp bênh, và Bowman thôi việc sau chưa đầy một năm, đồng
thời cũng rời khỏi ngành công nghệ. Khi nguồn tiền dần cạn và phải quay
trở lại L.A., Red Swoosh chỉ còn hai người, Kalanick và một kỹ sư là Evan
Tsang, cũng từng là một nhân viên của Scour. “Từ mùa thu năm 2002 đến
2005, chỉ có tôi và anh ấy,” Kalanick nhớ lại. “Tôi có hai khách hàng. Công
ty iFilm trả cho chúng tôi 5.000 đô-la một tháng, và IGN” – một trang web
trò chơi – “cũng trả 5.000 đô-la một tháng. Chúng tôi chỉ thiếu một hợp
đồng lớn. Luôn có ai đó nghiêm túc quan tâm đến việc làm thứ gì đó lớn.”
Kalanick nói có lúc ông đã ký hợp đồng với một nhà phân phối sách báo
khiêu dâm – một thương vụ lớn cho công ty đang chật vật, với mức phí
18.000 đô-la một tháng. “Nhưng họ không bao giờ trả tiền.”
Kalanick đã suýt bán Red Swoosh trong khoảng thời gian khó khăn này.
Giữa năm 2003, Microsoft đề nghị mua lại Red Swoosh để gã khổng lồ phần
