mềm có thể tích hợp khả năng chia sẻ ngang vào hệ thống điều hành của
mình. Theo Kalanick, ban đầu Microsoft đề xuất mức giá thấp đến đáng xấu
hổ, chỉ hơn 1 triệu đô-la. Ông từ chối đề nghị đó nhưng nhanh chóng đạt
được thỏa thuận với mức giá tốt hơn, 5 triệu đô-la. Sau đó, ông nói, “thương
vụ sụp đổ vào phút chót,” vốn không phải điều bất thường với một hoạt
động mua bán sáp nhập. “Việc đó rất đau lòng.”
Hành động hợp lý Kalanick phải làm lúc này là đóng cửa công ty và tìm việc
làm. Tuy nhiên, ông không muốn từ bỏ công ty. “Tôi vẫn tin tưởng.” Sự kiên
định của ông đã để lại ấn tượng. “Travis là một gã trẻ trung, điên khùng có
tầm nhìn,” David Hornik, một nhà đầu tư ở August Capital nhận xét. “Càng
hào hứng, anh ấy nói càng nhanh. Anh ấy tin tưởng rằng đây là cách nội
dung nên được phân phối và cải thiện các trang web. Mỗi khi tôi nói chuyện
với Travis, anh luôn rất hào hứng với việc hiện thực hóa ý tưởng này. Anh
ấy là một doanh nhân không bao giờ đầu hàng, không bao giờ chấp nhận
thất bại. Thái độ của anh là: ‘Tôi sẽ làm được điều này.’”
Đầu năm 2005, Kalanick có một con mồi quan trọng: AOL – khi đó là một
dịch vụ Internet đầy quyền lực, và đã tiến rất gần đến việc ký thỏa thuận.
Tháng Một năm đó, dù là một công ty chỉ có hai người cách bờ vực phá sản
một bước, Kalanick vẫn được mời đến tham dự Diễn đàn Kinh tế Thế giới ở
Davos, Thụy Sĩ, trong vai trò “người tiên phong công nghệ,” một khán giả
với vị thế hào nhoáng ở một hội nghị uy tín. Ở đó, ông gặp Paul Sagan, CEO
của Akamai. “Anh ấy tìm tôi,” Sagan nói. “Anh ấy luôn cho rằng Akamai sẽ
mua lại công ty của anh.”
Vận may cuối cùng cũng đến với Red Swoosh. Kalanick nói rằng thỏa thuận
với AOL là một “thương vụ đột phá mà họ sẽ trả hơn 1 triệu đô-la mỗi năm
cho dịch vụ của chúng tôi và công ty từ việc chỉ có hai người sẽ phát triển
thành điều gì đó to lớn hơn.” Nhưng trong khi Kalanick ở Davos, Michael
Todd đã tuyển dụng nhân viên duy nhất của Red Swoosh – Evan Tsang, sang
Google. AOL nhanh chóng rút khỏi thương vụ. “Họ nói rằng tôi đã mất đi
kỹ sư cuối cùng và công ty giờ chỉ còn tôi.”