khi không có sự hỗ trợ của nhà đầu tư sẽ rất khó khăn. Kalanick tìm ra công
ty đầu tư mạo hiểm Crosslink Capital đồng ý mua lại cổ phần của Cuban,
theo đó, ông tiếp tục ký kết được hợp đồng với EchoStar. Cũng vào khoảng
thời gian này, Akamai hồi phục sau vụ vỡ bong bóng dot-com và bắt đầu
quan tâm tới việc mua lại Red Swoosh. Bất chấp doanh thu ít ỏi, công ty
khởi nghiệp nhỏ này chào mời Akamai cơ hội xây dựng công nghệ chia sẻ
ngang hàng mà những kỹ sư của Akamai luôn từ chối xây dựng. Chưa
nhiều, nhưng Red Swoosh đã có được triển vọng. “Swoosh là giải pháp để
thuê một nhóm nhân viên phi chính thức làm việc,” Sagan nói khi còn là
CEO của Akamai. “Xét về nhiều khía cạnh, cái chúng tôi mua là một hình
mẫu văn hóa.”
Akamai đồng ý trả cho Red Swoosh 18,7 triệu đô-la, và Kalanick lần đầu
đứng trước ngưỡng cửa thành công trong đời doanh nhân. Thương vụ này
được xem là khoản bù đắp cho những nỗ lực của Kalanick, đồng thời cũng
là một chiến thắng cay đắng cho người đồng sáng lập Michael Todd. Ilya
Haykinson – người còn liên lạc với cả hai nhà đồng sáng lập Red Swoosh –
nhớ lại những nhân viên cũ của Red Swoosh e ngại rằng Todd sẽ từ chối
thương vụ này vì còn hằn học với Kalanick. Tuy nhiên, đứng trước khả năng
kiếm được một khoản tiền lớn, Todd không có hành động ngăn cản nào.
“Anh ấy nói với tôi, ‘tôi sẽ không nói không với 1 triệu đô-la.’”
Vào tháng Tư năm 2007, Akamai đồng ý mua lại Red Swoosh, đồng nghĩa
với việc thuê lại những nhân viên ít ỏi của công ty này, bao gồm cả
Kalanick. Thỏa thuận cá nhân của ông với Akamai là ở lại ba năm. “Tôi chỉ
ở lại một năm,” ông nói.