Tuy nhiên, Kalanick có năng lực tìm kiếm những nhà đầu tư khó ai sánh kịp.
Trong nhiều năm, ông đã trao đổi thư từ qua lại với tỷ phú Internet Mark
Cuban. Cách hai người gặp nhau minh họa năng lực kết nối tuyệt vời của
Kalanick. Có một nhà hàng ở khu phố Hoa L.A. là Pho 87, thường tổ chức
những buổi trò chuyện cuối tuần cho những người đam mê công nghệ âm
nhạc. Người tổ chức những buổi trò chuyện này là Jim Griffin – quản lý một
công ty công nghệ thu âm, đã xây dựng diễn đàn thảo luận trực tuyến Pho
List. Kalanick và Cuban là thành viên của diễn đàn này, họ thường trao đổi
những bình luận đanh thép với nhau, cả hai đều gây hấn và rất ương ngạnh.
Vì cần tiền và sự hỗ trợ, Kalanick tìm đến Cuban để kể về thương vụ với
AOL. Cuban đồng ý đầu tư vào Red Swoosh – hội đồng quản trị sẽ có hai
người là Kalanick và Cuban. Cuban giúp đỡ Kalanick trong thương vụ với
AOL, và sau cùng ông đã giành chiến thắng. Một lần nữa, Kalanick chuyển
Red Swoosh tới Bay Area, lần này ở khu ngoại ô không mấy quyến rũ ở San
Mateo, nằm giữa Palo Alto và San Francisco. Với số tiền của Cuban, ông có
khả năng thuê thêm nhân viên để theo đuổi nhiều hợp đồng hơn.
Công ty giờ đây đã có một vài triển vọng, nhưng nó cũng đủ nhỏ để có thể
hành động bất thường. Năm 2006, khi hợp đồng thuê trụ sở ở San Mateo hết
hạn, Kalanick đề nghị nhóm sáu kỹ sư tham gia một kế hoạch điên rồ. Ông
nói, họ nên chuyển toàn bộ công ty đến một bãi biển tuyệt đẹp nào đó – một
bãi biển có dịch vụ Internet đáng tin cậy – và làm việc ở đó một thời gian.
Cả nhóm viết những cái tên lên một chiếc mũ. Cuối cùng, Thái Lan được
chọn, và chỉ trong vài ngày, Red Swoosh tới Bangkok mà không biết họ sẽ
đi về đâu. Họ tìm đường đến bãi biển Railay, gần Krabi. “Và chúng tôi ngồi
đó để viết những đoạn mã lập trình trong hai tháng.” Kalanick cho biết cả
nhóm chỉ quay về vì một vài người có bạn gái ở nhà. “Do đó, mọi chuyện
trở nên phức tạp.”
Đến năm 2007, Kalanick đã gần ký được một hợp đồng với công ty truyền
hình vệ tinh EchoStar, khi họ muốn ra mắt một sản phẩm sắp phát sóng. Tuy
nhiên, Cuban đã quyết định rời khỏi Red Swoosh và việc ký kết hợp đồng
