Tuy nhiên, cái nghèo không làm Trứ mất đi sự lạc quan. Anh tỏ ra bất cần
đời với cái cảnh "ngày ba bữa vỗ bụng rau bình bịch, người quân tử ăn
chẳng cầu nỏ" (có gì đâu mà no), "đêm năm canh an giấc ngáy kho kho, đời
thái bình cửa thường bỏ ngỏ" (trộm có gì đâu mà lấy!).
Thực ra thời niên thiếu của Nguyễn Công Trứ không phải "đời thái bình"
như anh nói mà là đời loạn lạc, đầy những biến cố lịch sử trọng đại. Những
chuỗi sự kiện lớn xảy ra liên tiếp, từ loạn kiêu binh đến sự sụp đổ trong phút
chốc cơ đồ 216 năm của họ Trịnh; từ vụ Nguyễn Hữu Chỉnh chuyên quyền
bị Vũ Văn Nhậm mang quân ra Bắc diệt, đến Vũ Văn Nhậm đi theo vết xe
của Chỉnh bị Nguyễn Huệ hành quân gấp ra bắt giết; từ vụ Lê Chiêu Thống
cầu cứu nhà Thanh đến cuộc đại thắng Ngọc Hồi - Đống Đa chói ngời trang
sử; từ sự suy yếu của triều Tây Sơn đến việc thống nhất đất nước của vua
Gia Long... Những điều Nguyễn Công Trứ thường nhắc đi nhắc lại trong văn
thơ của mình như "nợ tang bồng", "chí làm trai" chính là sản phẩm của thời
loạn. Chàng hàn sĩ luôn khinh thường khó khăn, quyết thực hiện bằng được
mục tiêu của cuộc đòi "Đố kị sá chi con tạo!". Những sự kiện lớn xảy ra liên
tiếp, nung nấu trong anh một món "nợ tang bồng quyết trả cho xong", một
giấc mơ "cho phỉ sức vẫy vùng trong bốn bể", một quan niệm sống: "Đã
mang tiếng ở trong trời đất /Phải có danh gì với núi sông"...
Với tấm lòng như thế, anh đau đáu suy nghĩ việc kinh bang tế thế, làm thế
nào để dân giàu nước mạnh. Trong dịp vua Gia Long tuần du Bắc Hà
(1804), có lưu trú tại Nghệ An mấy ngày, Nguyễn Công Trứ lúc đó mới 26
tuổi đã mạnh dạn yết kiến, dâng Thái bình thập sách đề cập việc phục hưng
kinh tế, lấy "canh nông vi bản". Song ông vua kiêu ngạo này đâu thèm để
mắt tới. Anh đành lui về, than: "Xe bồ luân dù chưa gặp Thang, Văn / Phù
thế giáo một vài câu thanh nghị". (Thang, Văn là ý nói các bậc minh quân
theo điển tích Trung Hoa.)
Nguyễn Công Trứ tìm mọi cách để vươn lên. Ông từng làm thầy thuốc,
thầy địa lí, thầy cúng, kép hát... để kiếm ăn, song thời ấy chỉ có cách duy
nhất để tiến thân là qua thi cử. Mà đường khoa cử lại vô cùng lận đận, mấy
lần thi cứ trượt hoài dù nức tiếng là hay chữ, xuất khẩu thành thi và tài kinh