trang phổ biến như AOL, Yahoo, MSN và Excite vào cuối những
năm 1990. Những trang web này được gọi là cổng thông tin điện tử,
bởi chúng là trang web xuất phát truy cập chính đối với cộng đồng
người mới sử dụng và không tinh thông web. Những cổng thông tin
điện tử quen với việc nhận tỉ lệ cổ phần cho những thỏa thuận kinh
doanh kiểu này. Nhưng Bezos từ chối – ông không muốn phát
hành cổ phiếu cho những thỏa thuận kiểu trên, do có dự định dành
lợi ích này cho nhân viên. Thay vào đó, ông trả tiền và thuyết phục
mỗi cổng thông tin điện tử cho hiển thị đường dẫn đến sách của
Amazon trong kết quả tìm kiếm. Ví dụ, nếu ai đó tìm kiếm kỳ
nghỉ trượt tuyết trên AOL.com, họ sẽ nhận được một đường dẫn về
những cuốn sách liên quan tới trượt tuyết trên Amazon.
Amazon cũng xoay hướng vào lĩnh vực đầu tư mạo hiểm. Năm
1998, Bezos và nhà đầu tư mạo hiểm, John Doer, nhận thấy cơ hội
phát triển của lĩnh vực dược phẩm trực tuyến. Cặp đôi phát hiện ra
Drugstore.com và đã tuyển dụng Peter Neupert, quản lý của
Microsoft, điều hành dự án. Amazon sở hữu một phần ba cổ phần
công ty. Việc đầu tư mạo hiểm có khởi đầu đầy hứa hẹn nên trong
hai năm tiếp theo, Tinsley và Bezos đã đầu tư hàng chục triệu đô la
tiền mặt của Amazon vào nhiều công ty thương mại điện tử triển
vọng, bao gồm Pets.com, Gear.com, Wineshopper.com,
Greenlight.com, Homegrocer.com, và dịch vụ giao hàng trong thành
phố Kozmo.com. Đổi lại, Amazon sẽ nhận sở hữu thiểu số và một
ghế trong hội đồng quản trị tại mỗi công ty và công ty tin rằng
mình sẽ có chỗ đứng tốt trên thị trường trong tương lai, nếu những
phân nhóm sản phẩm trên thành công trên Internet. Người sáng lập
của các công ty nhận vốn của Amazon tin rằng, họ đã hợp tác với
một đối tác tiềm năng và sẽ đem đến thành công cho họ. Đa số
các công ty đi xuống trong giai đoạn vỡ bong bóng dot-com năm
2000. Bezos còn có những vấn đề riêng và ông cũng không sở hữu
khí chất trượng nghĩa hay thời gian để cố gắng cứu vớt các công ty
