Sau khi tốt nghiệp Donovan bắt đầu hành nghề luật, sau đó gia nhập một
nhóm những người trẻ tuổi mưu toan thành lập đơn vị Bảo vệ Quốc gia địa
phương. Tháng 5 năm 1912, ông trở thành thành viên danh dự của Phân dội
I thuộc Binh đoàn Kỵ binh New York thứ nhất, và đến tháng 10 được thăng
hàm đại uý. Con đường thăng tiến của Donovan tiếp tục với việc ông làm
rể một gia đình giàu có ở Buffalo và lời mời năm 1916 của John D.
Rockefeller đi châu Âu lúc đó đang điêu đứng vì Chiến tranh thế giới lần
thứ I nhằm giành được sự chuẩn y từ những nước tham chiến cung cấp đồ
cứu trợ chiến tranh cho Ba Lan - lúc đó đang bị giày xéo bởi ý định tiêu
diệt nước Nga Sa hoàng của quân Đức.
Khi Donovan đã quen với London và châu Âu như một phần sứ mạng của
ông thì nghĩa vụ quân sự đòi hỏi ông quay về Mỹ. Năm 1916, Donovan và
Binh đoàn Kỵ binh New York thứ nhất nhanh chóng được điều tới Texas
giúp dàn xếp những rắc rối với nhà cách mạng người Mexico, Pancho Villa,
người đã thao túng thị trấn nhỏ Columbos ở New Mexico.
Donovan đã dành ra sáu tháng cưỡi ngựa theo sau Villa và huấn luyện
người của ông ta thành những chiến binh cứng rắn. Vì ông, cũng giống như
Roosevelt và nhiều người khác, tin rằng nước Mỹ sẽ không thể tránh khỏi
việc tham gia vào cuộc chiến tranh thế giới vẫn chưa có hồi kết.
Ngày 15 tháng 3 năm 1917, chỉ ba ngày sau khi Donovan từ Mexico trở về,
ông lại ra trình diện, lần này trở thành chỉ huy Tiểu đoàn 1 thuộc Trung
đoàn bộ binh 69, được biết đến với tên gọi Người Ai-len chiến đấu và được
