Hanauer bắt đầu sắp xếp các cuộc gặp gỡ cho Jeff với những
nhà đầu tư tiềm năng mà cá nhân Hanauer quen biết và với
những người giàu có do bạn bè của Hanauer tiến cử. Cú điện thoại
đầu tiên Hanauer gọi cho Eric Dillon, một nhà môi giới chứng khoán
cao ráo, tóc vàng tuổi độ ba mươi lăm, là người đã từng tham gia các
thỏa thuận đầu tư vốn rủi ro khác. Dillon trả lời ngay là anh không
quan tâm, song vẫn đồng ý gặp Bezos vì phép lịch sự trước sự nài nỉ
của Hanauer. Dillon hoàn toàn tin rằng mối quan hệ của anh với
Bezos và Amazon.com sẽ không đi xa hơn cuộc họp ấy.
Trước cuộc gặp, Hanauer quan ngại về cách ứng xử của Bezos vì,
theo sự đánh giá của Hanauer, bạn anh không giỏi trong nghệ thuật
hỏi tiền người khác. “Anh ấy không biết cách biểu hiện con người
mình ra,” – Hanauer nhớ lại. “Jeff lúc nào cũng là anh chàng hấp
dẫn. Song sức hấp dẫn đó chỉ có tôi là nhận ra rõ nhất chứ không
phải đối với mọi người. Vừa gặp Jeff Bezos tôi biết anh sẽ nổi như
cồn. Nhưng nếu bạn hỏi hầu hết những người đã từng gặp anh ở
Seattle hồi năm 1995 là anh có sẽ nổi như một ngôi sao nhạc rock
không, e rằng chỉ có tôi là người duy nhất khẳng định điều đó.”
Theo ý Hanauer, Bezos không phô diễn phẩm chất “thông minh,
hoàn thiện và hết sức tập trung” của mình.
Sau lần gặp gỡ đầu tiên với Dillon, Hanauer cho Bezos hay
mấy điều không ổn trong buổi ra mắt của anh. Điều rõ nhất
trong số đó là Bezos đã không nói về chính tài năng nổi trội và
thành tích của mình. “Hoặc anh không đủ tự tin hoặc quá ý tứ, mà
cũng có thể chỉ vì không biết tâm lý mọi người để đưa ngay ưu điểm
đó ra,” – Hanauer nói. “Jeff chính là điểm duy nhất thuyết phục
được người khác. Không ai biết Internet là gì, và kinh doanh ngành
sách trên Internet năm 1995 nghe chẳng to tát mấy. Lúc đó nó chỉ là
ý tưởng ngộ nghĩnh. Có ai muốn đầu tư vào những ý tưởng ngộ
nghĩnh đâu.”